事實上，第一款 iPhone 發布前后，經歷了不少曲折，你甚至很難相信 2007 年 1 月份的喬布斯，竟然下了如此大的一個賭注，一個沒有多少勝算的賭注。喬布斯要向世界發布的，不只是一款蘋果公司從未嘗試過的新式手機，而是他在過去幾月中的實驗室，幾乎無法正常運轉的手機。但他想，即使這臺手機在發布會后的六月份仍然無法正式對外發售，他也要讓全世界知道其實手機是可以做成這樣的，引起人們對這種手機的期盼。
要讓這臺手機更完善，喬布斯還有太多的事情要做——一條完整的生產線還沒有被建立起來，而目前僅生產出的一百臺 iPhone 也質量不一，有些 iPhone 的屏幕和塑料邊緣之間有著明顯的縫隙，有些則在屏幕上有明顯的磨痕，運行在 iPhone 上的軟件更是充斥著 bug。它可以播放一部分的音樂或者視頻，卻無法不停頓地順暢播放全部。你可以很順利地用它來發送一封郵件，然后上網瀏覽其它信息，但你一旦將兩者順序顛倒一下，機器就可能徹底罷工。
最后，經歷不停的試驗和錯誤之后，iPhone 團隊的工程師終于做出了一條“the golden path”，這個詞工程師們的行話，就是用很特殊的指令和渠道，來完成一系列安排好的任務，讓 iPhone 發布時能看起來像是流暢運行的一樣。但喬布斯，還是命令自己的工程師們不到最后一刻不能用這個辦法，他希望 iPhone 最終可以像普通手機那樣正常運行。
可直到發布會當天，需要調用 Grignon 所負責的基帶的軟件部分還是在出 bug，控制 iPhone 內存的軟件同樣在出狀況。并且，沒有人知道喬布斯所要求加上的額外電子設備，會不會使上述的問題變得更嚴重。
要加上這些電子設備，是因為喬布斯希望他在臺上拿著 demo 手機演示時，背后的熒幕上可以投影出手機屏幕上的變化。如果是其它的公司，可能就從演示者頭頂打一束投影就行了，但喬布斯無法忍受這么做帶來的糟糕效果——因為他的手指也會出現在屏幕上，他覺得這簡直會毀了整場演示。所以他讓工程師們花上幾周的時間，在 demo 手機的背部裝上了額外的電路板和視頻線，視頻線跟投影儀相連，當喬布斯點擊 iPhone 日歷應用的圖標時，他的手指不會出現在屏幕中，但是大屏幕上卻會出現日歷應用點開后的樣子。這讓全場觀眾都驚呆了，因為看起來就像每個觀眾自己手拿一臺 iPhone 在操作。可是，為了讓這額外要求的裝置運轉流暢，iPhone 又多了好多問題，并且一時間難以判斷問題根源在哪。
同時，當時 iPhone 里用于接收 WiFi 的基帶的軟件部分也十分不穩定，最后 Grignon 和他的團隊不得已將手機接入舞臺內部的線路中，以擴展手機的天線，這樣無線信號就不用傳輸太遠。但還有一個問題，就是他們得避免觀眾和他們搶著用同一個 WiFi 源，以免演示手機的速度過慢。“但即使 WiFi 的 SSID 可以被隱藏，不在觀眾的筆記本搜尋 WiFi 時暴露出來，”Grignon 說，“這個場中仍有 5000 個知道如何入侵到這條信道的 nerd。”Grignon 最好只好把 AirPort 軟件偽裝成只工作在日本 WiFi 頻段下，因為日本的 WiFi 使用的頻率在美國是禁止被使用的，這樣現場的 nerd 們即使搜索到也會認為這個 WiFi 是無法使用的。